中文名稱：唑蟲酰胺
英文通用名：tolfenpyrad
化學名稱：4-氯-3-乙基-1-甲基-N-[4-(對甲基苯氧基)芐基]吡唑-5-甲酰胺
CAS登錄號：129558-76-5
分子式：C21H22ClN3O2
相對分子質量：383.9 g/mol
唑蟲酰胺結構式
1 理化性質
白色粉末，熔點87.8～88.2℃，25℃下辛醇-水分配系數log P=5.61（高），25℃下蒸氣壓5.0×10-4 mPa（揮發性低）；25℃下相對密度1.18。歐洲資料庫顯示，25℃下，水中溶解度低，為0.087 mg/L，丙酮中溶解度368 g/L，甲苯中溶解度366 g/L，乙酸乙酯中溶解度339 g/L，甲醇中溶解度59.6 g/L，正己烷中溶解度為7.41 g/L。
2 哺乳動物毒性
大鼠急性經口LD50：雄性260～386 mg/kg，雌性113～150 mg/kg；大鼠急性經皮LD50：雄性＞2 000 mg/kg，雌性＞3 000 mg/kg；大鼠急性吸入LC50（4 h）：雄性2.21 mg/L，雌性1.50 mg/L；對兔子眼睛和皮膚有輕微提振。兩年慢性毒性NOEL（mg/kg）為：大鼠雄性0.561，大鼠雌性0.686。中國毒性分類：中等毒；WHO毒性分類：無；歐洲毒理學關注閾值（Cramer分類）：高，Ⅲ級；美國標簽警告標志：2級，警告。
3 生態毒性
山齒鶉急性經口致死中量LD50＞83 mg/kg（高毒）；鯉魚96 h致死濃度LC50 0.002 9 mg/L（高毒）；水蚤半數效應濃度EC50（48 h）0.008 mg/L（高毒）；綠藻生長半數效應濃度EC50（72 h）＞1.36 mg/L（中等毒）。蜜蜂LD50（經口）0.252 μg/只，（經皮）LD50＞0.188 μg/只（高毒）；對天敵科列馬·阿布拉小蜂有害。
4 環境代謝
唑蟲酰胺在環境中降解比較慢，pH 4～9的水中50℃下可存在5 d。EPA報道，pH 7常溫下，水中半衰期達到693.1 d，非常穩定，它不會到達地下水，但可能通過噴霧漂移和徑流對沉積吸附殘留的沖刷到達地面水或鄰近的陸地環境。唑蟲酰胺土壤半衰期DT50需氧4～5 d，厭氧127～129 d。唑蟲酰胺在25℃下蒸氣壓為5.0×10-4 mPa，說明唑蟲酰胺無明顯揮發性，因此在空氣中已知的風險很低。唑蟲酰胺不具備內吸性，在植物上逐步降解，降解途徑主要是酰胺水解和烷烴基團氧化。
5 作用特點
唑蟲酰胺被IRAC（殺蟲劑抗性行動委員會）劃入21A族化合物——昆蟲線粒體復合物Ⅰ電子傳遞壓制劑，通過壓制NADH脫氫酶，阻止能量代謝中的氧化磷酸化過程。唑蟲酰胺殺蟲譜廣，殺蟲迅速，可以殺卵，持效性長，被用于防治鱗翅目、半翅目（椿象）、同翅目（蚜蟲，飛虱，蚧殼蟲，木虱，白粉虱）、纓翅目（薊馬）、某些螨類（銹壁虱，葉螨）和甲蟲；另外它對白粉病有防治效果。唑蟲酰胺以觸殺為主，不具備內吸傳導性，它對鱗翅目害蟲表現出很顯著的拒食性，對薊馬防效顯著。
6 專利與開發
唑蟲酰胺是三菱化學于1988年開發的殺蟲劑，三菱化學于2002年將農化事業部轉讓給日本農藥株式會社，日本農藥株式會社隨后與大塚化學株式會社一同研究開發產品上市。三菱化學于1989年申請了唑蟲酰胺的日本、歐美專利，專利為JP2861104，EP365925，US039693，專利名為“PYRAZOLEAMIDES AND INSECTICIDE AND ACARICIDE CONTAINING SAME COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT”，現階段以上專利有效期已經屆滿。
7 登記與應用
按照歐盟條例1107/2009（廢除第91/414號），唑蟲酰胺在歐洲并沒有得到登記許可，僅被列入歐盟數據庫。截止2019年8月，唑蟲酰胺在美國有效登記有7個，除了拜耳登記了1個獸用登記之外，其他皆為日本農藥株式會社美國公司登記注冊于農用，其中原藥登記1個，制劑登記5個（含3個分裝登記）。唑蟲酰胺的制劑登記劑型為15%乳油和15%懸浮劑，多用于果樹、蔬菜、棉花、觀賞植物上防治鱗翅目幼蟲、薊馬、蚜蟲、木虱、跳甲、椿象、銹壁虱、潛葉蠅、霜霉病和白粉病等（表1）。
表1 唑蟲酰胺美國登記情況統計
唑蟲酰胺2009年在中國得到首次登記，國內廠家2016—2017年得到臨時登記，但在國家取消臨時登記和新《農藥管理條例》在正規登記中的限制等多重影響下，截止2018年5月，國內唑蟲酰胺產品登記證全部過期。
經中國農藥信息網查詢，截止2019年8月，唑蟲酰胺在中國有效登記僅有3個，其中山東省青島凱源祥化工有限公司持有1個原藥登記和1個復配登記，海利爾持有1個制劑登記。唑蟲酰胺在中國登記于甘藍上防治小菜蛾（表2）。
表2 唑蟲酰胺中國登記情況統計
8 市場與討論
唑蟲酰胺現階段在國內應用少，正式登記證僅有三個，究其原因的方式很多。
從登記評價的角度來講，新農藥管理條例的發布，影響了國內企業的登記數據提交；唑蟲酰胺的環境風險高，在水體和無氧環境中降解慢，對魚類、水體無脊椎生物、鳥類和昆蟲天敵風險高，因此用于生態評價的資料要求多而復雜，提升了登記成本，限制了其在中國市場乃至國際市場的普及應用。
從抗性風險的角度來講，唑蟲酰胺屬于21A族化合物，而21A族化合物在中國并不陌生，其中噠螨靈和唑螨酯早已上市多年，從農藥應用方面來講，一般產品上市8～10年，害蟲便有抗性產生，只要是一樣或相似作用機制的化合物，縱使結構不同，也難逃交互抗性的產生；因此唑蟲酰胺的應用，必須考慮其他21A族化合物農藥及作用機理相似的21B族化合物農藥（魚藤酮）的應用歷史，搭配非21族作用機制的農藥使用。
從藥害的角度來講，劑量超標或者用藥頻繁，唑蟲酰胺對大白菜、茄子、西紅柿和黃瓜易產生藥害，因此它對用藥技術要求較高。
唑蟲酰胺對環境影響較大，21A族化合物也早已上市，從較大程度上都會限制唑蟲酰胺的市場規模。雖然這樣，唑蟲酰胺卻能依靠特殊的藥性在農藥市場占有一席之地。2015年僅日本市場就已達到1 499萬美金。歐盟雖然未批準它在歐洲使用，卻也建議其用于高價值市場作物。美國EPA也成功應用其防治抗性馬鈴薯甲蟲，由于其環境風險高，EPA要求標簽上不單提示對蜜蜂、魚類和水生無脊椎動物有毒，還需帶有關于地面水的建議——即本產品可能會因徑流而影響地面水質，不適使用于存在地面水的地區，所有作物都要在湖泊、水庫、河流、溪流、沼澤和天然池塘四周設置15英尺的植物緩沖帶；飛機噴灑應用需要使用150英尺的緩沖區。這種風險提示，無疑值得其他國家參考。
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